奈良県葛城市出身。小学５年～中学３年まで不登校。
高校の3年間、ものづくりの巨匠、久保田憲司師匠に師事し、行った電動車椅子の新機構の発明により、国内最大の科学コンテストJSECにて文部科学大臣賞、世界最大の科学コンテストIntel International Science and Engineering FairにてGrand Award 3rd を受賞、その後寄せられた相談と自身の療養経験から、孤独の解消を志す。

高専にて人工知能を研究した後、早稲田大学にて2009年から孤独解消を目的とした分身ロボットの研究開発を独自のアプローチで取り組み、自分の研究室を立ち上げ、2012年株式会社オリィ研究所を設立、代表取締役所長。
青年版国民栄誉賞「人間力大賞」、スタンフォード大学E-bootCamp日本代表、ほか AERA「日本を突破する100人」、フォーブス誌が選ぶアジアを代表する青年30人「30 Under 30 2016 ASIA」など。

ソニー、ベイン・アンド・カンパニー、ウォルト・ディズニー、AOLを経て、ライブドアを創業。2004年、スティーブ・ジョブズ氏から日本市場を託され、アップル米国本社マーケティング担当バイス・プレジデント(副社長) 兼 日本法人 代表取締役に就任。独自のマーケティング手法で iPod miniを大ヒットに導く。「iPodの仕掛人」と呼ばれ、日本におけるAppleブランドを復活させて一躍脚光を浴びる。米国本社で行われるジョブズ氏主催のエグゼクティブ・ミーティングに本社勤務以外の人間として初めて参加し、アップルの世界戦略の策定とマーケティングに大きく貢献した唯一の日本人としても知られる。

2007年、株式会社リアルディアを設立。セルフ・イノベーション・プログラムやラーニング・プラットフォームの開発、コンサルティングなどを手がけている。「DEARWONDER」は、創造的知性と学び続ける知性を磨くアプリ。プロが学ぶオンライン料理講座「DEARCHEF」は、フランス料理の三國シェフ、NTTドコモとのコラボ。

フランス味覚研究所創設者・所長ジャック・ピュイゼ教授に師事、味覚教育法「ピュイゼ・メソッド」のディプロムを取得。フジテレビ系列『めざましテレビ』のレギュラーコメンテーターとして独自のコーナー「さきつぶ」を担当した。

著書に『僕は、だれの真似もしない』（アスコム）、『人を感動させる仕事』（大和書房）、『心が動く伝え方』（KADOKAWA）、『5年先のことなど考えるな』（PHPビジネス新書）などがある。