雑誌『ワイアード』『サイゾー』（『サイゾー』は07年に事業売却）を創刊。紙メディア以外にも「ギズモード・ジャパン」ほか、数多くのウェブメディアを立ち上げる。眞鍋かをりなど著名人ブログやブログ出版をプロデュース、最近ではツイッター等をいちはやく活用し、ダイソン、書籍『フリー』、日産自動車等のソーシャルメディア・マーケティングを手がけるなど、IT界の仕掛け人としても有名。自著『新世紀メディア論 新聞・雑誌が死ぬ前に』。監修・解説・販促を手がけた書籍『フリー～〈無料〉からお金を生み出す新戦略』（クリス・アンダーソン）がベストセラーに。2010年4月より東京大学大学院情報学環で非常勤講師として、旧来から最新のメディアまでのビジネスモデルを教える。BBT大学教授、11年に復活した雑誌『ワイアード』のエディトリアル・アドバイザー。